时就亲自率军冲杀，并派出手下精锐外出求援。而当时，他虽然觉着以城中兵马不是五千梁山军的对手，却也不信敌人真能攻破自己所守的城池。
但现在，随着几日厮杀下来，他的这一想法已经产生了动摇。因为梁山军的攻势实在是太猛了，在其头领晁盖的指挥下，这五千军队竟似全不顾伤亡似的，每日都会对城池发起数拨凶猛的进攻，让守城的将士只能疲于招架，如今都快到强弩之末了。只有靠着他董平一人的威名与悍勇，才能勉强守住城头不失。
可一旦连自己都陷于苦战的话，恐怕这东平城墙就要彻底沦陷，被贼人攻陷了。
“可是为何这几日贼人的攻势会越来越猛呢就因为他们知道了我已向外求援，所以誓要在援军抵达之前攻破我东平城吗”董平居高临下地看着稍稍往后退出一程的梁山军，心中满是疑虑。
其实何止是他，就是梁山军中，不少头领也有些猜不透晁盖的想法。一开始大家以为这不过是虚张声势，把青州官军引出来的攻城罢了，只要摆出猛攻此地的样子即可。可谁想到才两三日后，晁天王却突然下了严令，号令全军全力攻城，甚至他身为主将都亲自提刀冲杀过一回。
如此一来，山寨兄弟就只能全力以赴，不断猛攻东平城，甚至还因此造成了不小的损伤。但因为这是晁盖的决定，他又是山寨大头领，哪怕大家心中存了疑虑，此时也只能放在心中，不敢提出质疑。
又是一次无功而回后，众将士心中的困惑愈盛，军中情绪也是越发的低落了。看到这一幕的吴用也不禁深深地皱起了眉头来，在踌躇了一番后，终于决定单独与晁盖谈一谈。
本来这次带兵来攻打东平府时晁盖并没有带上吴用的意思，是他自己主动请缨，才跟随而来。之前的攻城策略其实多半也是出自这位山寨军师之手，只可惜因为官军足够顽强，所以几日战斗下来也未能成功。
等到晁盖安抚了手下兄弟一番，又有些郁郁地在帐中枯坐时，吴用便悄然而入，看了这位老友好一阵后，才道“天王可是有什么心事吗”
晁盖此时正陷于自己的思绪中，并未觉察到吴用的出现，突然听到这话让他陡然就是一惊，而后才勉强一笑“东平城久攻不克，我确实有些烦恼啊”
“不，保正，你这是另有所忧啊。你我兄弟之间，还有什么话是不能明说的”吴用上前两步，看着对方继续说道。
而在听到这个久违的称呼后，晁盖脸色几番变幻，终于摇头道“到底还是瞒不过学究的眼睛啊。”他对吴用的称呼也变成了当初还未上山时。
吴用笑了一下“我们在山寨时曾定下计策，这东平府并不是非要夺下的要地，能不能攻下来根本无关大局。可保正你最近却过于操切了，居然想着尽快破城，甚至不惜让弟兄们大量伤亡，这必然是藏有缘由了。不知保正能否将个中原委告知于我呢”
“这个”晁盖稍显犹豫。而就在他不知该作何解释时，帐门突然被人掀起，一条壮汉已大步而入，面上却带着几许怒意“吴学究，难道以你的才智会看不出哥哥他因何会如此烦恼吗”
“小二”看到来人，吴用也不见惊讶的，只是笑看着对方“这么说来保正如此烦恼是因为你们跟他说了什么有关吗”
“这又与咱们兄弟有什么关系，难道我们不说，山寨如今到底谁为主的问题就不存在了吗”阮小二性格直爽，藏不住话，当下就瞪着吴用“咱们这一伙劫了生辰纲上梁山的兄弟到如今除了你吴学究深得宋公明赏识重用外，其他人还有谁能比得过因宋公明而上山的兄弟了长此以往，纵然别人不说，恐怕山寨到底谁为主都已成定局了。”、
“小二不得胡说，我与宋公明一体同心，可没有想过这等事情”晁盖听他说得严重，连忙出言喝止。但他这一说，就更是有些欲盖弥彰的意思了，却让吴用心头更是一紧，他很清楚，这确实是梁山泊中最难处理的一个问题。
其实当初宋江初入山寨时还不觉得什么，但随着因慕他之名上山投靠的兄弟日益增多，山寨内兄弟的关系就变得很是微妙起来。哪怕宋江与晁盖两人的关系一向很好，可手底下人间终究有所竞争摩擦。而随着宋江一方的势力日益坐大，亲晁盖的那些兄弟很自然就会受到排挤，比如阮家三兄弟，如今多半都在山下水寨里待着，极少上山。
而晁盖虽然心胸开阔，但终究是一方豪杰，又岂能忍受只当个傀儡所以才有了这一回由他亲自挂帅的攻打东平府一战，也才有了这次非要打下东平府的决心。因为宋江所以能在山寨里立下赫赫威名靠的正是一场场的战斗，而晁盖自宋江上山后就不再轻易出山，眼见他寨主之位都要动摇，此时已不能不再有所表现了。
吴用在明白了他们的想法后，便又是一声叹息。他虽然理解晁盖的苦处，但却也明白一个道理，有些东西不是你想就能做到的，相比于宋江，晁盖明显更难得下面兄弟之心啊