令俊天生豪放，女生男相，很像我。”有次跟宋i龄出行，原定乘坐第二辆车。孔二小姐强烈建议她改乘第五辆，结果第二辆车被敌机扫射得百孔千疮。由此，两姨甥的关系更加亲密，情同母女。这位孔二小姐向来不爱着女装，反倒留大背头，或西装革履，歪戴礼帽；或商贾打扮，手持折扇口叼雪茄令人莫辨雌雄。1941年宋i龄访美，孔令俊为随行秘书。结果因其妆扮怪异，搞得美方礼宾司不知如何安排。
有着宋i龄和孔祥熙这两个大靠山。孔二小姐行事也是极为嚣张，几乎全国闻名。有一次在南京，孔二小姐驾车兜风，因违反交通规则，被警察教了几句，她一怒之下竟拔出手枪，将该交警当场击毙。在重庆时，因时有日机空袭，实行灯火管制，一次孔二小姐驾车回家，大开车灯被执勤兵阻拦制止谁知她一边破口大骂“滚你妈的蛋”一边猛踩油门撞将过去，把执勤兵撞飞在路边。还有一次在重庆中央公园，孔二小姐遇见龙云的儿子龙三公子，两人素不相识，不知所为何事，竟同时拔枪互射，结果打伤不少游人。在成都时，孔二小姐甚至亲自挥动嫩拳，跟一名空军飞行员搏斗。
而除了在外面刁钻蛮横，孔令俊在家里也差不了多少。不说在其父孔祥熙面前也指手画脚，插手人事安排等事项，搞得孔祥熙毫无办法，最厉害的的时候，这位二小姐竟然连老蒋的东西都敢去动。小蒋就知道一次，那回是何应钦来了一纸紧急公文给老蒋，结果被孔令俊从文件夹中翻阅后随手折成了飞机给扔了，害得何应钦反复催询，老蒋莫明奇妙，急令侍从室追查。后来查到了孔令俊头上，老蒋却也哭笑不得，可碍于孔祥熙和宋氏两姐妹的面子，只能不了了之。还有一次，在重庆轮渡过江，老蒋车队已打来电话通知马上要过江，孔二小姐偏要抢先过去，遭宪兵拦阻，孔二小姐撒野大闹，随手就给了宪兵一个耳光，还好老蒋座车驾到，见此情形，只好打起官腔教了她几句，然后带她上了座车，绝尘而去。
当然，他终究还是将自己和孔家给玩死了，。孔二小姐玩出的大事，最著名的是“飞机门事件”，1941年底，老蒋派飞机到香港，亲手圈定将大公报避难老报人胡政之接回重庆，可从香港起飞的飞机着陆重庆机场后，大公报主编王芸生没有看到胡政之，只看到孔二小姐的家仆及几只狗。大公报属政学系控制，与孔祥熙向来不和，于是王芸生草拟社论一篇予以揭露，刹时间举国哗然，学生大规模游行，于右任弹劾，孔祥熙不得不辞职下课。而这位孔二小姐却没有受到什么损失，照样是以往的嚣张跋扈。
不过，孔令俊吃亏的也不只是这一次。当年，在陈立夫极力撮合胡宗南和这位二小姐结亲，希望能借此拉拢孔祥熙和手握重兵的胡宗南。可是胡宗南也不是随便就听人说了就信的，他拿不准姻缘好坏，便找到军统头子戴笠请教，戴笠是他的结拜兄弟，而且中统跟军统向来不和，陈立夫极力撮合的，戴笠自然要设法搞垮，于是就把孔令俊的所作所为都告诉了胡宗南，并且警告老胡，娶孔二小姐无异于娶个魔鬼，将来一定吃不了兜着走。胡宗南听完这些，大骇，但又怕这样拒绝会让孔祥熙和陈立夫丢了面子，便连忙向戴笠求教如何才能摆脱这位二小姐。于是戴笠便给胡宗南出了一条妙计，第二天胡
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